醋酸銅的作用有哪些
醋酸銅的作用有哪些
醋酸銅用作分析試劑、色譜試劑。準(zhǔn)備巴黎綠的中間體。殺蟲(chóng)劑、印染固色劑。醋酸銅可作為碳陰離子、自由基和碳?xì)浠衔锏难趸瘎?,可?shí)現(xiàn)電負(fù)性底物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)和硅碳、鉍碳、鉛碳、銻碳鍵的溶劑裂解反應(yīng)。
α-磺?;钾?fù)離子鋰的自偶聯(lián)反應(yīng)可以通過(guò)使用三氟甲磺酸銅作為氧化劑來(lái)實(shí)現(xiàn),但是它可以通過(guò)使用醋酸銅作為氧化劑來(lái)氧化成α,β-不飽和砜化合物。
醋酸銅還能氧化烴類底物的碳?xì)滏I。例如,苯酚的鄰羥基化可以在氧氣和嗎啉存在下由醋酸銅催化。當(dāng)氧被分離時(shí),定量的醋酸銅可以在乙酸存在下實(shí)現(xiàn)苯酚的鄰乙?;?。
過(guò)氧酯可以在醋酸銅的催化下作用于丙烯化合物,烯丙基氫被酰氧基取代。該反應(yīng)很可能先形成烯丙基,然后迅速與銅(ⅱ)反應(yīng)得到銅(ⅲ)中間體,再經(jīng)過(guò)環(huán)周過(guò)渡態(tài)得到預(yù)期的酰氧基取代烯烴。
烯丙基氧化反應(yīng),如N-Boc-烯丙胺分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng),也可以在催化乙酸鈀和過(guò)量醋酸銅的共同作用下實(shí)現(xiàn)。相應(yīng)的醛也可以在水的存在下獲得。
與自由基引發(fā)劑結(jié)合,醋酸銅也能參與自由基的氧化反應(yīng)。例如β-羰基酯被Mn(OAc)3氧化得到自由基,再經(jīng)過(guò)分子內(nèi)環(huán)化得到烷基,然后在醋酸銅的作用下氧化成相應(yīng)的烯烴。
醋酸銅也可以作為氧化劑用于鈀試劑的催化反應(yīng),還原后的鈀試劑可以重新氧化為Pd(II),然后重新進(jìn)入催化循環(huán)。此外,醋酸銅和手性亞胺配體的結(jié)合可以誘導(dǎo)烯烴和重氮乙酸酯之間的不對(duì)稱環(huán)丙烷化反應(yīng)。
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